Гуминовые кислоты (ГК), являются естественным продуктом биоразложения растительных и животных остатков при почво-, торфо- и углеобразовании. В виде растворимых в воде натриевых, калиевых и аммонийных солей (гуматов) в настоящее время они хорошо известны в качестве природных стимуляторов роста растений и повышения устойчивости растений к неблагоприятным факторам (адаптогенов). Гуматы также эффективно улучшают всхожесть семян, увеличивают массу корней и их разветвленность, снижают заболеваемость растений, увеличивают приживаемость рассады и саженцев и способствуют завязыванию плодов.

С другой стороны, ныне хорошо изучены природные и синтетические фитогормоны, которые в уже ничтожных концентрациях существенно влияют на рост и развитие растений. Одними из наиболее известных фитогормонов являются ауксины и гиббереллины. Ауксины стимулируют рост как побегов, так и основных и придаточных корней растений, положительно влияют на развитие растительной клетки в фазах растяжения, стимулируют рост клеток камбия, обуславливают взаимодействие отдельных органов растений, регулируют их коррелятивный рост и дифференцируют растительные клетки. Гиббереллины осуществляют контроль прорастания семян, пролиферацию клеток междоузлий и их рост растяжением, обуславливая тем самым рост стебля в длину. Они способствуют также переходу растений к цветению и развитию органов цветка.

В связи с вышесказанным существенный интерес представляют исследования ГК, посвященные их химической модификации природными и синтетическими фитогормонами, позволяющие получить препараты с целенаправленно измененной или усиленной биологической активностью.

Настоящая работа посвящена химической модификации торфяных ГК путем введения в их структуру фрагментов природных и синтетических фитогормонов: 3-индолилмасляной кислоты, α-нафтилуксусной кислоты, p-толилуксусной кислоты и дипропионилгиббереллиновой кислоты с последующим сравнительным изучением биологической активности полученных модификантов и, в качестве контроля, исходных ГК на культурах высших растений.

Как видно из вышесказанного, все модифицирующие агенты представляют собой карбоновые кислоты. Поэтому вполне логично, что для химической модификации исходных ГК были предварительно получены хлорангидриды всех вышеперечисленных фитогормонов. Поскольку 3-индолилмасляная и дипропионилгиббереллиновая кислоты ацидофобны, получение их хлорангидридов, а также хлорангидридов двух других фитогормонов проводилось в мягких условиях, исключающих появление в реакционной массе свободного HCl согласно обобщенному уравнению:

где R-соответствующий декарбоксилированный фрагмент модифицирующего агента. Затем проводилась обработка растворами RCOCl в безводном ТГФ исходных ГК в присутствии триэтиламина в качестве акцептора выделяющегося при ацилировании HCl. Соответствующее обобщенное уравнение реакции может быть представлено в следующем виде:

Таким образом, в ходе данной модификации с хлорангидридами RCOCl предположительно реагируют спиртовые (возможно, также фенольные и карбоксильные группы; последние – с образованием соответствующих смешанных ангидридов RCOOH и ГК) и аминогруппы исходных ГК с образованием соответствующих сложных эфиров и амидов RCOOH. Кроме того, вероятным реакционным субстратом для хлорангидридов RCOCl могут быть также стерически доступные арильные фрагменты макромолекул ГК, которые, реагируя с RCOCl по механизму ароматического электрофильного замещения SE по типу реакции ФриделяКрафтса, превращаются в соответствующие арилкетонные фрагменты.

В настоящее время все полученные модификанты исходных ГК изучаются методами элементного анализа и ИК-спектроскопии, а также проходят тестирование на предмет их биологической активности по отношению к высшим растениям.